Le résidu organique est analysé par chromatographie en phase vapeur. 5. Les taux de transformation et les rendements sont des rapports molaires. PREPARATION DU 1, 3, 5-tribromobenzène à partir de l’aniline I - Fiches techniques et sécurité. well done. Preparation of a conducting polymer | Find, read and cite all the research you need on ResearchGate a/ à 170°C, le taux de transformation de la tétrachloro-2,3,5,6 aniline est de 63,4%, le rendement réel en dichloro-3,5 aniline est de 57,2% et il reste 6,2% de trichloro-2,3,5 aniline intermédiaire non transformée ; b/ à 210°C, le taux de transformation de la tétrachloro-2,3,5,6 aniline est de 84,1%, le rendement réel en dichloro-3,5 aniline est de 80,6% et il reste 3,5% de trichloro-2,3,5 aniline intermédiaire non transformée. On opère comme à l'exemple 1, en remplaçant la tétrachloro-2,3,4,5 aniline par 0,05 mole de tétrachloro-2,3,5,6 aniline et en chauffant pendant 5 heures. La réaction est effectuée soit en milieu aqueux, auquel cas l'iodure d'hydrogène est engagé sous forme d'une solution d'acide iodhydrique, soit en milieu organique dans un solvant organique inerte dans les conditions de la réaction, et notamment vis-à-vis de l'iodure d'hydrogène engagé et de l'iode produit ainsi que du chlorure d'hydrogène, comme par exemple un solvant aromatique comme le toluène ou le xylène, un solvant aromatique chloré tel qu'un chlorobenzène ou un solvant aliphatique chloré. Il reste 0,9% de trichloroanilines, intermédiaires de la transformation. Bien entendu l'iodure d'hydrogène peut être soit engagé tel quel, soit formé in situ dans les conditions de la réaction comme par exemple un mélange d'iodure alcalin et d'acide chlorhydrique. On a tenté de modérer la température et la pression en opérant en présence de dérivés à base d'iode mais on a toujours recours à des catalyseurs hétérogènes métalliques. 1/ La dichloro-3,4 aniline est tranformée à 48,4 % et le rendement en chloro-3 aniline est de 91,5 % par rapport à la dichloro-3,4 aniline transformée ; 2/ La dichloro 2,3 aniline est transformée à 37,5 % et le rendement en chloro-3 aniline est de 88,2 % par rapport à la dichloro-2,3 aniline transformée. PREPARATION DU 1, 3, 5-tribromobenzène à partir de l’aniline I - Fiches techniques et sécurité. Ces anilines métachlorées sont des intermédiaires notamment pour la fabrication de matières actives agrochimiques. University of Illinois at Chicago. : ", Pyrimidine reactions. AT, Date of ref document: Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'on prépare la dichloro-3,5 aniline. On chauffe pendant 16 h à 135°C, sous agitation et sous pression autogène. RHONE-POULENC AGROCHIMIE, Ref document number: gène, sans catalyseur et à des pressions très modérées. cj. 2019/2020. XXIV. Owner name: 26, 1973, D.J. 4)'Procédé selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que la réaction est effectuée en milieu aqueux. Related documents. Olga Adaeva. Par ailleurs, il n'y a plus d'intérêt industriel à travailler au-delà de 250°C. et de préférence la chloro-3 aniline et la dichloro-3,5 aniline. During the swirling flask, add the acetic anhydride to the anylin. Maria• 9 months ago. On opère comme à l'exemple 1 en remplaçant successivement la tétrachloro-2,3,4,5 aniline par la dichloro-3,4 aniline et la dichloro-2,3 aniline, auxquels cas n est égal à 1, chacune à une concentration de 2 mol/I, l'acide iodhydrique étant à une concentration de 8 mol/l, la température de 135° C et la durée de 5 h. On chauffe sous pression autogène pendant 2 h respectivement à 170 et 210° C. Au bout de ce temps de réaction, on constate que: Si l'on répète ces deux essais en chauffant deux fois plus longtemps, on obtient un rendement réel quantitatif en dichloro-3,5 aniline. University. Il reste-0,9 % de tri- chloroanilines, intermédiaires de la transformation. PDF | Aniline (AN) is an important organic chemical commodity with an annual worldwide production at levels of MT. La dichloro-2,3 aniline est transformée à 37,5% et le rendement en chloro-3 aniline est de 88,2% par rapport à la dichloro-2,3 aniline transformée. On chauffe pendant 16 heures à 135° C, sous agitation et sous pression autogène. HCl, H2O 2. On stoppe la réaction après 4 h 20 min par arrêt du courant gazeux d'iodure d'hydrogène. Les exemples suivants sont donnés à titre indicatif mais non limitatif pour illustrer l'invention. 12. Procédé de préparation d'anilines substituées en position méta par du chlore de formule générale: - X' et X", identiques ou différents, représentent chacun un atome de chlore, un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un radical alcoxyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, au moins l'un des X' et X" étant obligatoirement un atome de chlore, l'un des X' et X" pouvant de plus être un atome d'hydrogène. Ces procédés nécessitent des pressions élevées qui, associées à des températures relativement élevées et aux conditions acides, obligent à travailler en autoclave avec de graves problèmes de corrosion. On opère comme à l'exemple 1 en remplaçant successivement la tétrachloro-2,3,4,5 aniline par la dichloro-3,4 aniline et la dichloro-2,3 aniline, auxquels cas.n est égal à 1, chacune à une concentration de 2 moles/1, l'acide iodhydrique étant à une concentration de 8 moles/1, la température de 135°C et la durée de 5 heures. A partir de 100°C, le,milieu est homogène et la réaction s'effectue avec un rendement pratiquement quantitatif, l'élévation de température ayant un effet d'accélération de la réaction. Preparation and reactions of S, S-diaryl-N-alkylsulfilimines and oxidation of secondary amines to imines, Procédé pour la préparation de l'éther diphényle chloré, Process for the preparation of halo aromatic compounds, Synthesis of specific polychlorinated dibenzo-p-dioxins, 脱ジアゾ化により、対応するアニリンから置換芳香族炭化水素を製造するプロセス, Dérivé N substitué de la phénothiazine comme catalyseur de chloration sur le noyau des hydrocarbures aromatiques, 치환된 벤질 브로마이드의 제조 방법, 4-아미노디페닐아민의 제조 방법, 3-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzotrifluoride, Aromatic compounds containing fluorine and a process of preparing them, ペルフルオロアルキル化反応剤, Procede de preparation du 2,6-dihalo-para-trifluoromethylaniline, A general procedure for the fluorodenitration of aromatic substrates, Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo], Annual fee paid to national office [announced from national office to epo], Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee, Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee. Un procédé de déchloration de composés aromatiques nitrés ou aminés, qui consiste à faire réagir des anilines ou nitrobenzènes polychlorés avec de l'hydrogène, à chaud. 12 Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'on prépare la dichloro-3,5 aniline. L'iode formé est récupéré quantitativement. But H bonds of aniline is weaker than hydrogen bonds of phenol. 8 Propriétés acidobasiques. Celles-ci sont séparées par décantation, la phase aqueuse est débarrassée de l'iode par une série d'extractions au toluène (ou au monochlorobenzène). 9. 22, septembre 1957, Washington D.C., (US), A.H. BLATT et al. L'iode formé est récupéré quantitativement. Si l'on répète cette réaction en chauffant pendant 32 h, le rendement réel en dichloro-3,5 aniline est quantitatif. Verfahren zur herstellung von metachlorierten anilinen. On opère comme à l'exemple 1, en faisant varier la concentration en tétrachloroaniline (2,3,4,5 TTCA), celle en acide iodhydrique (HI), la température (T), la durée avec, dans les deux cas, addition d'acide chlorhydrique (HCI), comme acide fort.

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